Micron Document
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P-Menthan
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p-Menthan (para-Menthan) ist der Trivialname der monocyclischen chemischen Verbindung 1-Methyl-4-isopropyl-cyclohexan aus der Gruppe der Monoterpene. para-Menthan bildet das GrundgerΓΌst vieler natΓΌrlich vorkommender Terpene wie etwa der Terpinene, des Limonen, Phellandren und des Terpinolen.

Contents

β€’ Vorkommen
β€’ Gewinnung und Darstellung
β€’ Eigenschaften
β€’ Verwendung
β€’ Einzelnachweise

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Vorkommen

Menthan kommt in der Natur, im Gegensatz zu anderen Terpenen, nur selten vor, konnte aber im Γ€therischen FruchtΓΆl des Baumes Eucalyptus globulus nachgewiesen werden.

Gewinnung und Darstellung

Menthan kann durch katalytische Hydrierung des Aromaten p-Cymol oder der ungesΓ€ttigten Verbindungen Limonen und Ξ±-Terpinen hergestellt werden.

Eigenschaften

Menthan ist eine farblose FlΓΌssigkeit mit einem fenchel- oder minzΓ€hnlichem Geruch. Sie gehΓΆrt zu den Terpen-Kohlenwasserstoffen. Neben dem para-Menthan sind auch die ortho- und meta-Isomere (o- und m-Menthan) bekannt. Nur vom p-Menthan gibt es jedoch zwei Stereoisomere, das cis-p-Menthan und das trans-p-Menthan. Bei der cis-Form zeigen die beiden Substituenten nach vorne, bei der trans-Form zeigt einer nach vorne, einer nach hinten.

Verwendung

Menthan bzw. das besser wirksame Derivat para-Menthan-3,8-diol (PMD)cite-ref-4[4] wird als Repellent gegen Zecken und Insekten wie zum Beispiel StechmΓΌcken eingesetzt sowie industriell als Zwischenprodukt bei der Synthese von p-Menthanhydroperoxid, einem Katalysator fΓΌr radikalische Polymerisation.

Einzelnachweise

cite-note-roempp-11. Eintrag zu p-Menthan. In: RΓΆmpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2014.
cite-note-oc-22. R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem. 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
cite-note-gestis-33. Eintrag zu 1-Isopropyl-4-methylcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
cite-note-44. ↑ Repellentien: GeschΓΌtzt vor Zecken, MΓΌcken und Co.. In: Pharmazeutische Zeitung. 2013, Nr. 24.

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